Holland pisze o historii wojskowości, a zwłaszcza II wojny światowej. Jest twórcą programów telewizyjnych dotyczących bitew II wojny światowej.
Studiował na Uniwersytecie Durham , ukończył historię z dyplomem w 1992 roku. Mieszka w Broad Chalke niedaleko Salisbury, Wiltshire w Anglii z żoną Rachel i ich dziećmi.