W 1935 ukończyła krakowską Szkołę Przemysłu Artystycznego, a następnie kontynuowała naukę w warszawskiej Akademii Sztuk Pięknych, jej wykładowcami byli Mieczysław Kotarbiński (malarstwo), Tadeusz Kulisiewicz (rysunek), Edmund Bartłomiejczyk (grafika) i Stanisław Ostoja-Chrostowski (grafika warsztatowa).
Po ukończeniu studiów w 1939 wyjechała do Lwowa, gdzie zastał ją wybuch II wojny światowej.
Była członkiem Związku Plastyków Radzieckich, jej prace uczestniczyły w wystawach w Kijowie i Moskwie. Po powrocie do kraju osiadła w Łodzi, gdzie próbowała swoich sił w teatrze, zajmując się scenografią, ale szybko trafiła do wydawnictwa "Czytelnik", z którym związała się na lata.
W 1945 zilustrowała swoją pierwszą książkę da dzieci, ale jej ilustracje pojawiały się również w książkach dla dorosłych. Gdy w 1948 wydawnictwo przeniosło się do Warszawy, podążyła za nim i objęła kierownictwo artystyczne oficyny. W latach 1945-61 była również kierownikiem artystycznym w redakcji tygodnika „Świerszczyk”, stanowisko to przejęła po Janie Marcinie Szancerze.
Była zaangażowana w ilustrowanie książek i czasopism dla wydawnictw w Warszawie i Łodzi, natomiast dla Centralnej Wytwórni Filmowej stworzyła wiele plakatów. Zajmowała się również tworzeniem kart pocztowych, kalendarzy, kopert płyt Polskich Nagrań.
Ocenia się, że Olga Siemaszko zilustrowała ponad sto książek dla dzieci, jej rysunki cechowała bogata kolorystyka i stosowanie umiarkowanej groteski.
Ogromny zbiór jej oryginalnych prac znajduje się w zamojskiej BWA, z którą współpracowała od końca lat siedemdziesiątych.
Za swoje rysunki zdobyła wiele prestiżowych nagród, w tym np.: Nagrodę Honorową na I Ogólnopolskiej Wystawie Książki i Ilustracji w 1951 r. czy Złoty Medal na Międzynarodowej Wystawie Sztuki Edytorskiej – zdobyła go jako pierwsza polska laureatka nagrody IBBY w 1959 r.
Więcej szczegółowych informacji znajdziesz tu: https://nakanapie.pl/a/mistrzowie-ilustracji