W latach siedemdziesiątych Sheckley przeniósł się na hiszpańską wyspę Ibizę. Powrócił potem do Nowego Jorku jako redaktor magazynu „Omni”. Później kilkakrotnie zmieniał miejsce zamieszkanie (m.in. Paryż, Portland, Floryda), aż ostatecznie osiadł w Red Hook w stanie Nowy Jork.
Zachorował poważnie w kwietniu 2005 r., podczas pobytu na Ukrainie w czasie Komputerowego Tygodnia Sci-Fi i był hospitalizowany w Kijowie. Koszty leczenia i powrotu do USA pokrył ukraiński businessman. Po powrocie, w Nowym Jorku, przeszedł operację na otwartym sercu. Pół roku później przeszedł operację tętniaka. Zmarł 3 tygodnie po zabiegu.
Był pięciokrotnie żonaty i miał czworo dzieci.