Młody, arogancki magnat Earl Grey uwodzi naiwną studentkę Annę Steal swoim przytłaczającym wyglądem i oszałamiającą ilością pieniędzy, ale czy zdoła pokonać jego pięćdziesiąt wstydów, w tym zakupy w Walmart w soboty, wiązanie kajdankami i jego miłość do BDSM (Bardowie, Smoki, Czarnoksięstwo i Magia)? A może jego mroczne sekrety i nieustanny uśmieszek doprowadzą ją na skraj przepaści?