W latach 1929–1934 uczył się w Szkole Przemysłu Graficznego im. Marszałka Józefa Piłsudskiego w Warszawie, która dała mu zawód rysownika litografa. Kontynuował naukę, studiując malarstwo w latach 1934–1939 w warszawskiej Akademii Sztuk Pięknych, w pracowni prof. Mieczysława Kotarbińskiego. Zadebiutował jeszcze w czasie studiów, projektując dwa plakaty dla Komunalnej Kasy Oszczędności. W latach 1936–1939 współpracował z czasopismem satyrycznym „Szpilki”.
Okres II wojny światowej spędził w Warszawie. W czasie powstania warszawskiego znalazł się w Lublinie (współpracował z lubelskim tygodnikiem „Stańczyk”), a następnie, po wojnie, w Łodzi, gdzie uczestniczył w odradzającym się życiu artystycznym.
W Łodzi w 1947 otrzymał (wraz z Erykiem Lipińskim) propozycję projektowania plakatów dla przedsiębiorstwa Film Polski. Decyzja o przyjęciu tej propozycji była pierwszym krokiem na drodze, która zaowocować miała zjawiskiem polskiej szkoły plakatu. Tomaszewski był jej ojcem i zarazem jednym z jej najwybitniejszych przedstawicieli. Stworzył koncepcję plakatu opartego na skrócie plastycznym, metaforze, graficznej interpretacji przesłania filmu. Jego ówczesne plakaty charakteryzuje malarskość, swoboda, żart, poetycki klimat. Znakomita większość z nich jest dziś klasykami swego gatunku.
Pięć pierwszych nagród zdobytych przez Tomaszewskiego na Międzynarodowej Wystawie Plakatu w Wiedniu w 1948, zapoczątkowało międzynarodowe zainteresowanie polskim plakatem i sukces polskich plakacistów.
Pedagogiczna praktyka Tomaszewskiego, oparta na ćwiczeniu i rozbudzaniu intelektu, poszukiwaniu nowych rozwiązań, przełamywaniu stereotypów, nieuleganiu schematom i nade wszystko podkreślająca własny, indywidualny język projektanta stała się swoistą wykładnią polskiej szkoły plakatu.